Казачий десятник Енисейского острога.

В пятидесятых годах XVII века находился на службе в Баргузинском остроге. Участвовал в походе на озеро Иргень, реку Шилку для ясачного сбора.

В 1652 году в съезжей избе Енисейского острога на расспросе проводимым воеводой А. Пашковым сообщили данные о местоположении реки Шилки, озер Иргень, Арахлей, их размерах и о проживающих в тех районах местных племенах.

В 1652 году под командованием Петра Бектова участвовал в походе енисейских казаков в Забайкалье. Зимой 1653-1654 годов во время зимовки отряда Петра Бектова на озере Иргень Иван Герасимович Чебычаков был отправлен к тунгусским князцам и их улусным людям, чтобы призвать их в острог для уплаты ясака и приведения под присягу Российскому императору.

После неудачной попытки экспедиции Петра Бекетова возвести в 1654 году острог в устье реки Нерчи и длительной обороны в осажденном Шилкском острожке, вместе с другими казаками оказался на Амуре и примкнул к отряду Онуфрия Степанова.

Осенью 1654 г. войско Степанова, в котором насчитывалось чуть более 500 человек, построило Кумарский острог (при впадении в Амур р. Хумархэ). 13 марта 1655 г. острог был осажден 10-тысячным войском маньчжуров. Казаки выдержали многодневную бомбардировку острога, отбили все приступы и сами совершили вылазку. Потерпев неудачу, маньчжурское войско 3 апреля ушло от острога. Сразу после этого Степанов составил послужной именной список казаков, которые «бились явственно». Среди оборонявших Кумарский острог был Иван Герасимович Чебычаков. Чебычаков также подписал челобитную, которую составил Бекетов от имени енисейских служилых людей и которая так же была присоединена к отпискам Степанова.

В июне 1658 г. отряд Степанова был разгромлен маньчжурами. Чебычаков вместе с частью отряда Степанова под командованием Артемия Петриловского перезимовав в Кумарском остроге через Тугирский волок ушел на Олекму и далее в Илимск. Местный воевода отправил выборного атамана Петриловского и 5 рядовых казаков, среди которых был и Иван Герасимович Чебычаков, с амурской ясачной казной в Москву. 3 октября 1659 г. Приехав в Енисейск Чебычаков был расспрошен воеводой И. И. Ржевским.